1,3-디하이드록시아세톤 생산 방법 및 응용 소개 CAS 96-26-4

1,3-디하이드록시아세톤 소개

1,3-디하이드록시아세톤은 분자식 C3H6O3을 갖는 유기 화합물로, 폴리하이드록시케토스이자 가장 단순한 케토스입니다.성상은 백색의 결정 분말로 물, 에탄올, 에테르, 아세톤 등의 유기용매에 잘 녹는다.융점은 75-80 ℃이고 수용성은> 250g/L (20 ℃)입니다.단맛이 나고 pH 6.0에서 안정하다.1,3-디하이드록시아세톤은 환원당입니다.모든 단당류(유리 알데히드 또는 케톤 카르보닐 그룹이 있는 한)는 환원성을 갖습니다.디히드록시아세톤은 위의 조건을 만족하므로 환원당의 범주에 속합니다.

크게 화학적 합성법과 미생물 발효법이 있다.1,3-디하이드록시아세톤에는 전기촉매, 금속 촉매 산화, 포름알데히드 축합의 세 가지 주요 화학적 방법이 있습니다.1,3-디하이드록시아세톤의 화학적 생산은 아직 실험실 연구 단계에 있습니다.생물학적 방법에 의한 1,3-디히드록시아세톤의 생산은 높은 제품 농도, 높은 글리세롤 전환율 및 낮은 생산 비용이라는 중요한 이점을 가지고 있습니다.국내외 1,3-디히드록시아세톤 생산은 주로 글리세롤을 미생물로 전환시키는 방법을 채택하고 있습니다.

화학합성방법

1. 1,3-디하이드록시아세톤은 1,3-디클로로아세톤과 에틸렌글리콜을 주원료로 하여 카르보닐 보호, 에테르화, 수소화분해, 가수분해 과정을 거쳐 합성됩니다.1,3-디클로로아세톤과 에틸렌글리콜을 톨루엔 속에서 가열 환류하면 2,2-디클로로메틸-1,3-디옥솔란이 생성됩니다.그런 다음 N,N-디메틸포름아미드의 벤질리덴 나트륨과 반응하여 2,2-디벤질옥시-1,3-디옥솔란을 생성한 다음 Pd/C 촉매 작용으로 수소화하여 1,3-디옥솔란-2,2-디메탄올을 합성합니다. 그런 다음 염산에서 가수분해되어 1,3-디하이드록시아세톤을 생성합니다.이 방법을 이용하여 1,3-디하이드록시아세톤을 합성하는 원료는 얻기 쉽고, 반응조건이 온화하며, Pd/C 촉매를 재활용할 수 있어 중요한 활용가치가 있다.

2. 1,3-디하이드록시아세톤은 1,3-디클로로아세톤과 메탄올로부터 카르보닐 보호, 에테르화, 가수분해, 가수분해 반응을 거쳐 합성되었다.1,3-디클로로아세톤은 흡수제 존재 하에서 과량의 무수 메탄올과 반응하여 2,2-디메톡시-1,3-디클로로프로판을 생성하고, 이를 N,N-디메틸포름아미드에 용해된 벤질산나트륨과 함께 가열하여 2,2-디메톡시를 생성합니다. -1,3-디벤질옥시프로판.그런 다음 Pd/C 촉매 작용 하에서 수소화되어 2,2-디메톡시-1,3-프로판디올을 생성하고, 이를 염산에서 가수분해하여 1,3-디하이드록시아세톤을 생성합니다.이 경로는 카르보닐 보호기를 에틸렌 글리콜에서 메탄올로 대체하여 중요한 개발 및 응용 가치가 있는 생성물인 1,3-디히드록시아세톤을 더 쉽게 분리하고 정제할 수 있게 해줍니다.

3. 아세톤, 메탄올, 염소 또는 브롬을 주원료로 사용하여 1,3-디히드록시아세톤을 합성합니다.아세톤, 무수 메탄올, 염소 가스 또는 브롬을 사용하여 원팟 공정을 통해 2,2-디메톡시-1,3-디클로로프로판 또는 1,3-디브로모-2,2-디메톡시프로판을 생산합니다.그런 다음 벤질산나트륨으로 에테르화하여 2,2-디메톡시-1,3-디벤질옥시프로판을 생성하고, 이를 수소화하고 가수분해하여 1,3-디하이드록시아세톤을 생성합니다.이 경로는 온화한 반응 조건을 가지고 있으며 "원 포트" 반응은 값비싸고 자극적인 1,3-디클로로아세톤의 사용을 피하여 개발 비용이 저렴하고 가치가 높습니다.

응용

1,3-디하이드록시아세톤은 자연적으로 발생하는 케토스로 생분해성이고 식용 가능하며 인체와 환경에 무독성입니다.화장품, 제약, 식품 산업에 사용할 수 있는 다기능 첨가제입니다.

화장품 산업에 사용

1,3-디하이드록시아세톤은 주로 화장품의 제형 성분으로 사용되며, 특히 피부 수분의 과도한 증발을 방지하고 보습, 자외선 차단, 자외선 차단 역할을 할 수 있는 특수 효과를 지닌 자외선 차단제로 사용됩니다.또한 DHA의 케톤 작용기는 피부 케라틴의 아미노산 및 아미노기와 반응하여 갈색 중합체를 형성하여 사람의 피부가 인공적인 갈색을 띠게 할 수 있습니다.따라서 장기간 햇빛에 노출된 결과와 동일하게 보이는 갈색 또는 갈색 피부를 얻기 위해 햇빛 노출 모의제로 사용하여 아름답게 보일 수도 있습니다.

돼지의 살코기 비율 개선

1,3-디하이드록시아세톤은 설탕 대사의 중간 생성물로 설탕 대사 과정에서 중요한 역할을 하며 돼지 체지방을 감소시키고 살코기 비율을 향상시킵니다.일본의 과학 기술 인력은 실험을 통해 돼지 사료에 일정량의 DHA와 피루브산(칼슘염) 혼합물(3:1 중량 비율)을 첨가하면 돼지 등고기의 지방 함량을 12% 감소시킬 수 있음을 입증했습니다. 15%, 다리살과 가장 긴 등 근육의 지방 함량도 그에 따라 감소하고 단백질 함량이 증가합니다.

기능성식품의 경우

1,3-디하이드록시아세톤(특히 피루베이트와 병용)을 보충하면 신체의 대사율과 지방산 산화를 향상시킬 수 있으며 잠재적으로 효과적으로 지방을 연소하여 체지방을 줄이고 체중 증가를 지연시키며(체중 감소 효과) 관련 질병.또한 인슐린 감수성을 향상시키고 고콜레스테롤 식단으로 인한 혈장 콜레스테롤 수치를 낮출 수 있습니다.장기간 보충하면 혈당 활용률을 높이고 근육 글리코겐을 절약할 수 있으며, 운동선수의 경우 유산소 지구력 성능을 향상시킬 수 있습니다.

기타 용도

1,3-디하이드록시아세톤은 항바이러스 시약으로 직접 사용될 수도 있습니다.예를 들어, 닭 배아 배양에서 DHA를 사용하면 닭 홍역 바이러스의 감염을 크게 억제하여 바이러스를 51%에서 100%까지 죽일 수 있습니다.가죽 산업에서 DHA는 가죽 제품의 보호제로 사용될 수 있습니다.또한, DHA를 주성분으로 하는 방부제는 과일 및 채소, 수산물, 육류제품의 보존 및 보존에 사용될 수 있다.